10 мая: корпорация Microsoft объявила о достижении соглашения со Skype о его покупке за $8,5 млрд.
26-27 мая: сбой Skype у отдельных граждан по всему миру.
7 июня: сбой Skype по всему миру.

3 июня 2011 произошел первый случай взлома протокола Skype с утечкой исходного кода в Интернет.

Пасхальные яйца
При последовательном зажатии 3 и более кнопок на клавиатуре, при набирании текста в окошке, собеседник увидит не пишущий карандаш, а кошку.
При нажатии кнопок в хаотическом порядке можно увидеть руки, которые разламывают карандаш на две части.
Помимо встроенных смайликов, Skype содержит несколько «секретных». Вот они:
(smoking) или (ci) — курящий смайл
(bug) — жук (!!!)
(poolparty) — вечеринка в бассейне
(bandit) — бандит
(drunk) — пьяный смайл
(headbang) — бьётся головой об стену
(mooning) — Демонстрация ягодиц
(rock) — рок
(finger) — показывает cредний палец
(toivo) — девочка с собакой
(fubar) — тычет пальцем
(heidy) — белка
(swear) — ругается матом
(tmi) — закрывает лицо руками
(myspace) — символ социальной сети MySpace
(flag:"2 буквы государства"), например флаг России — (flag:ru)
В чате при написании /admin выявляются все возможные команды.